Формулы Фишера. R,S- номенклатура.

[Miriada]

При отнесении соединения к R или S ряду необходимо, чтобы младший фрагмент был расположен при вертикальной связи формулы Фишера? Неважно снизу или сверху? В различных источниках информация подаётся по-разному. Как же всё-таки правильно?

[Wolderon]

Проекции Фишера в принципе не рекомендуется использовать, за исключением случаев с углеводами. А от того, что вы перевернёте формулу Фишера на 180°, ничто не изменится. Так что располагайте «младшего» хоть сверху, хоть снизу — как вам удобнее.

Изменено 2 Июня, 2013 в 15:46 пользователем Wolderon

[Miriada]

Да, Вы правы. Но при этом младший заместитель всё же должен находиться при вертикальной связи, то есть за плоскостью чертежа?

[Wolderon]

Вот в этом как раз крайняя загвоздка формул Фишера. Нигде не указано, как должен располагаться младший заместитель, потому что эти проекции используются для D/L-номенклатуры, что есть классификация относительная, а не для R/S, которая абсолютная. Посему формулы Фишера и не рекомендуются к использованию — вы можете расположить младший заместитель хоть сбоку, но это будет уже другой энантиомер. Проекции Фишера в таких случаях работают только тогда, когда рядом написана проекция другого энантиомера. Иначе может возникнуть путаница.

Изменено 2 Июня, 2013 в 16:01 пользователем Wolderon

[Miriada]

Странно.....В.Ф. Травень пишет: " В проекционной формуле Фишера выполняют ряд перестановок так, чтобы заместитель, имеющий номер 4, оказался внизу...." Но выходит, что это всё-таки необязательно...

 

А другой энантиомер мы не получим, так как опять в случае с формулами Фишера, чтобы определить конфигурацию, необходимо производить только чётное количество перестановок, повороты на 180, 360 градусов...

[Wolderon]

Странно.....В.Ф. Травень пишет: " В проекционной формуле Фишера выполняют ряд перестановок так, чтобы заместитель, имеющий номер 4, оказался внизу...." Но выходит, что это всё-таки необязательно...

 

Всё же в настоящее время проекции Фишера постепенно отходят из использования. Об этом даже Википедия пишет.

 

Да и вы говорите, что в разных источниках по-разному. На какой тогда опираться?

 

А другой энантиомер мы не получим, так как опять в случае с формулами Фишера, чтобы определить конфигурацию, необходимо производить только чётное количество перестановок, повороты на 180, 360 градусов...

 

Но. Если мы повернём на 90°, то мы сразу получим другой энантиомер. Поэтому не имея явного указания, в какую сторону мы распологаем, к примеру, младший заместитель, мы не будем знать, с какой стороны смотреть на проекцию, а как следствие, можем перепутать изомеры. Проекции эти изначально предназначены для углеводов, которые имеют более-менее вытянутое строение, и D/L классификация идёт на сравнении с глицериновым альдегидом. При R/S классификации сравнивать-то не с чем. Всё-таки это неудобно.

Изменено 2 Июня, 2013 в 16:28 пользователем Wolderon

[Miriada]

Да, действительно, "Использование проекций Фишера для неуглеводных молекул может ввести в заблуждение и не рекомендуется ИЮПАК " (Википедия). Просто задание такое дано. Спасибо Вам большое!

[Wolderon]

На самом деле, лучше подождать, пока вмешаются более знающие люди.

[Miriada]

Долго ждать придётся-здесь на вопросы по части органической химии по каким-то причинам неохотно отвечают. Да, и то, что нужно было, я уточнила, всё остальное - по известным правилам.

Изменено 3 Июня, 2013 в 01:00 пользователем Miriada

[Гость Ефим]

Странно.....В.Ф. Травень пишет: " В проекционной формуле Фишера выполняют ряд перестановок так, чтобы заместитель, имеющий номер 4, оказался внизу...." Но выходит, что это всё-таки необязательно...

Можно как угодно нарисовать вещество в проекции Фишера - оно будет иметь однозначную и D,L- и R,S-конфигурацию, но для отнесения вещества к D- или L-ряду удобнее пользоваться определёнными правилами построения проекции Фишера. А вот для определения R,S-конфигурации всех прочих оптических центров это совершенно не имеет значения.

И справедливо то, что сказано выше - D,L-номенклатура - она специальная, в общем случае надо использовать R,S-номенклатуру. А для неуглеводных диастереомеров вообще имеет смысл только R,S (если, конечно, нет специальных названий для разных диастереомеров).